Oliver-ster stierf berooid en werd gedwongen terug bij zijn vader in te trekken nadat hij zijn fortuin had verloren

Toen de geliefde musical Oliver! in 1968 uitkwam, lag de wereld aan de voeten van de jonge cast. Mark Lester, die de titelrol speelde, oogstte veel lof, maar het was de toen 16-jarige Jack Wild die de ruige Artful Dodger speelde, die voorbestemd leek voor grote hoogten. Zijn vertolking van de charismatische straatjongen leverde hem een ​​Oscarnominatie op voor Beste Mannelijke Bijrol, waarmee hij de vierde jongste genomineerde in die categorie werd. Hij ontving ook nominaties voor een BAFTA en een Golden Globe Award voor de rol.

Het spreekt voor zich dat Hollywood zijn aandacht erbij hield en al snel enorm gewild was, met talloze lucratieve aanbiedingen. Ondanks de roem en rijkdom van zijn jeugd, woonde de ster uiteindelijk bij zijn gepensioneerde vader en stierf berooid. Jarenlang alcoholisme kostte hem zijn carrière, zijn uiterlijk, zijn fortuin en uiteindelijk zijn stem, toen hij aan mondkanker leed. Hij kon de laatste twee jaar van zijn leven niet praten na een operatie waarbij zijn stembanden en een deel van zijn tong werden verwijderd.

Het was een enorme val uit de gratie voor de ster, die werd ontdekt door theateragent June Collins, de moeder van Phil Collins, terwijl hij met zijn broer Arthur in het park aan het voetballen was.

In 1964 kregen zowel hij als zijn broer rollen in de West End-productie van Lionel Barts Oliver! Ironisch genoeg kreeg Arthur de titelrol, terwijl Jack gecast was voor de rol van Charley Bates, een lid van Fagins bende. Vier jaar later werd Jack gekozen voor de rol die hem naam zou maken, terwijl Arthur niet eens in de film speelde.

Zijn carrière na Oliver! kende een vliegende start toen hij in 1969 de hoofdrol van Jimmy in HR Pufnstuf kreeg. Hoewel de serie slechts één seizoen duurde, leverde hij in 1970 ook een speelfilm op, Pufnstuf. De stopzetting van de serie had geen invloed op zijn carrière en hij bleef onafgebroken werken en verscheen in talloze films en tv-series. Hij herenigde zich zelfs met Oliver-collega Mark Lester voor Melody en Ron Moody , die Fagin had gespeeld in Flight of the Doves, beide in 1971. Hij stortte zich ook op een muziekcarrière en bracht The Jack Wild Album uit voor Capitol Records, met daarop de single Some Beautiful. Begin jaren zeventig bracht hij ook de albums Everything's Coming Up Roses en Beautiful World uit voor Buddah Records.

Hij had er echter moeite mee om rollen te krijgen die veel jonger waren dan zijn werkelijke leeftijd. In een interview uit 1999 klaagde hij: "Toen ik net in de showbusiness kwam, vond ik het natuurlijk niet erg om jongere rollen te spelen. Maar het stoorde me wel toen ik 21 was en de rol van een 13-jarige aangeboden kreeg. Ik zeg niet dat ik deze rollen niet leuk vond; ik had er enorm veel plezier in, ik wilde gewoon serieuzere en dramatischere rollen; zo simpel is het."

Op zijn 21e was hij een overtuigd alcoholist, wat zijn carrière beïnvloedde en zijn fortuin uitputte. Uiteindelijk dwong hij hem om weer bij zijn vader in te trekken. Zijn drankgebruik had drie hartstilstanden en talloze andere gezondheidsproblemen tot gevolg. Hij trouwde in 1976 met zijn eerste vrouw, Gaynor Jones, maar zij scheidde in 1985 van hem vanwege zijn alcoholisme. Hij gaf toe dat hij midden jaren tachtig vaak drie tot vier flessen wodka per week dronk en doorgaans een halve fles wodka en twee flessen wijn per dag dronk.

Hij probeerde te stoppen met drinken en bezocht zelfs een kliniek voor drugsverslaafden en alcoholisten, geleid door Pete Townshend van The Who. Na zes weken nuchterheid kocht hij echter een fles champagne om te vieren dat hij gestopt was met drinken. Uiteindelijk omarmde hij in 1989 de nuchterheid.

Helaas was het te laat om zijn carrière nieuw leven in te blazen. Hij keerde wel terug naar het grote scherm in een paar kleine rollen, zoals in de film Robin Hood: Prince of Thieves van Kevin Costner in 1991, maar hij zou nooit meer de duizelingwekkende hoogten bereiken die hij kende of financiële zekerheid verwerven. In 2001 werd bij hem mondkanker vastgesteld en hij gaf zijn drink- en rookgewoonten de schuld van de ziekte. Hij onderging chemotherapie en in juli 2004 werden zijn tong en strottenhoofd verwijderd, waardoor hij niet meer kon spreken.

De ziekte kostte hem op 1 maart 2006, op 53-jarige leeftijd, het leven. Hij werd begraven op de begraafplaats van Toddington Parish in Bedfordshire. Ten tijde van zijn overlijden werkten hij en zijn tweede vrouw Claire Harding, met wie hij in 2005 trouwde, aan zijn autobiografie. Het boek, It's a Dodger's Life, werd postuum gepubliceerd in 2016.