Benzeen: 200 jaar van het molecuul dat de 21e eeuw vormgaf

Precies twee eeuwen geleden, in 1825, identificeerde de Britse wetenschapper Michael Faraday een vreemde vloeistof door het gasresidu te verhitten dat gebruikt werd om de straten van Londen te verlichten. Het was kleurloos, had een zoete, eigenaardige geur en gedroeg zich zo mysterieus dat zelfs de chemici van die tijd niet goed wisten hoe ze het moesten classificeren. Hij noemde het waterstofbicarbonaat. Niemand had toen kunnen vermoeden dat deze stof, tegenwoordig beter bekend als benzeen, de geschiedenis van de wetenschap en ons leven zou veranderen.
Tegenwoordig is het kleine molecuul benzeen aanwezig in bijna alles om ons heen: kunststoffen, kleurstoffen, detergenten, textiel, parfums, medicijnen , lijmen, brandstoffen, insecticiden en zelfs elektronische apparaten zoals smartphones. Maar de invloed ervan reikt verder dan alledaagse producten. De unieke moleculaire structuur van benzeen is de basis geworden voor duizenden organische verbindingen, met toepassingen variërend van geneeskunde tot nanotechnologie. Het meest indrukwekkende is dat de architectuur van de atomen heeft geleid tot de ontwikkeling van revolutionaire materialen zoals grafeen, dat de toekomst van energie, computers en biomedische technologie belooft te transformeren.
Het fascinerende aan benzeen is niet alleen waar het van gemaakt kan worden, maar ook hoe het gemaakt wordt. Het molecuul bestaat uit zes koolstofatomen en zes waterstofatomen, gerangschikt in een ring. Die kleine, perfecte zeshoek verbergt een chemische eigenaardigheid: de elektronen zitten niet vast in enkele of dubbele bindingen – zoals bij andere organische moleculen – maar bewegen continu binnen de ring. Dit fenomeen heet elektronenresonantie en het geeft benzeen een verrassende stabiliteit.
Het reageert niet gemakkelijk, is bestand tegen chemische aanvallen en kan bovendien gemakkelijk nieuwe structuren vormen. Deze combinatie van reactiviteit en stabiliteit maakt het zo waardevol. In de scheikunde staan deze eigenschappen bekend als aromatiteit , een term die oorspronkelijk betrekking had op de geur van bepaalde stoffen, maar die tegenwoordig hun unieke elektronische gedrag beschrijft.
Het symbool van de moderne chemieHet begrijpen van dit soort structuren vergde tientallen jaren van onderzoek. Halverwege de 19e eeuw stelde de Duitse chemicus August Kekulé het model voor van de hexagonale ring met beweegbare bindingen, geïnspireerd – zo zei hij – door een droom waarin een slang in zijn staart beet. Deze gebeurtenis was een van de grote wetenschappelijke mijlpalen in de ontwikkeling van de zogenaamde structuurtheorie. Sindsdien is benzeen het symbool geworden van de moderne organische chemie en een toegangspoort tot de verklaring van recentere complexe concepten zoals moleculaire orbitalen, elektronendelokalisatie en moleculaire stabiliteit.
Maar hun impact bleef niet beperkt tot de leerboeken. Naarmate de 20e eeuw vorderde, begonnen wetenschappers verschillende benzeenringen aan elkaar te verbinden. Dit leidde tot polycyclische aromatische koolwaterstoffen (PAK's), verbindingen die deel uitmaken van brandstoffen, smeeroliën, kleurstoffen en kunststoffen, maar ook onderwerp zijn van baanbrekend wetenschappelijk onderzoek. Sommige PAK's hebben fluorescerende eigenschappen, andere functioneren als halfgeleiders en vele dienden als uitgangspunt voor de ontwikkeling van nieuwe moleculen met medische, elektronische en energietoepassingen. Deze structuren leidden ook tot wat nu bekend staat als moleculaire nanografenen: grafeenfragmenten die met atomaire precisie zijn ontworpen om te functioneren als sensoren, transistors of energieopslagsystemen.
Grafeen is uiteindelijk de bekroning van die evolutie. Het is een tweedimensionale laag, slechts één atoom dik, gevormd door een continu netwerk van koolstofzeshoeken. Het is als een oneindig vel van benzeenringen. Grafeen, in 2004 gekarakteriseerd door André Geim en Konstantin Novoselov – die in 2010 de Nobelprijs voor Natuurkunde ontvingen – is buitengewoon: het is het dunste materiaal ooit gemaakt, sterker dan staal, flexibel, transparant en met een uitzonderlijke elektrische en thermische geleidbaarheid. De toepassing ervan wordt al onderzocht in ultrasnelle batterijen, opvouwbare touchscreens, biomedische apparaten, waterfiltratiesystemen, neurale implantaten en kwantumtechnologie. Hoewel het sciencefictionachtig lijkt, is grafeen realiteit, en het begon allemaal met dat kleine molecuul achter de mysterieuze substantie die 200 jaar geleden door Faraday werd ontdekt.
Maar benzeen en zijn derivaten worden niet alleen in laboratoria of fabrieken aangetroffen: ze zweven ook in de ruimte. In de afgelopen decennia hebben astronomen aromatische verbindingen ontdekt in interstellaire wolken, kometen en de stofschijven rond jonge sterren. Deze complexe moleculen, bestaande uit benzeenachtige koolstofringen, lijken veel voor te komen in het heelal en zijn mogelijk op de jonge aarde terechtgekomen aan boord van meteorieten. Hun aanwezigheid opent een fascinerende mogelijkheid: dat de chemische bouwstenen van het leven – complexe organische moleculen – mogelijk een kosmische oorsprong hebben gehad, met benzeen als een van de eerste hoofdrolspelers.
Een geur van wetenschappelijke revolutieHet is opmerkelijk hoe zo'n eenvoudige structuur zoveel facetten kan hebben. Benzeen is ook een belangrijk molecuul in het scheikundeonderwijs. Generaties lang hebben studenten er concepten als aromatiteit, resonantie en moleculaire orbitaaltheorie aan ontleend. Ondanks zijn stille aanwezigheid is het een molecuul dat verwondering opwekt: vanwege zijn perfecte symmetrie, zijn bijna magische stabiliteit en zijn vermogen om complexe verbindingen te vormen. En hoewel bekend is dat het in hoge concentraties giftig kan zijn – daarom is het gebruik ervan in huishoudelijke producten beperkt en wordt de aanwezigheid ervan in het milieu gecontroleerd – staat de wetenschappelijke en technologische erfenis ervan buiten kijf.
Ter ere van dit tweehonderdjarig bestaan lanceert de Royal Society of Chemistry (RSC) – een van 's werelds meest prestigieuze wetenschappelijke instellingen – een speciale thematische uitgave met twintig van haar tijdschriften, met artikelen gewijd aan de geschiedenis, evolutie en toekomst van benzeen en zijn derivaten. De uitgave wordt gecoördineerd door twee vooraanstaande figuren in het vakgebied: Nobelprijswinnaar Ben Feringa en de auteur van deze tekst. Deze speciale editie behandelt alles van fascinerende aromatische en anti-aromatische verbindingen tot op benzeen gebaseerde moleculaire machines, koolstofnanobuizen, fullerenen en de nieuwe grenzen van grafeen en zijn derivaten.
In tijden waarin technologische innovatie razendsnel lijkt te gaan, in een wereld waarin we praten over kunstmatige intelligentie, messenger RNA-vaccins of satellieten ter grootte van een schoenendoos, is het goed om te onthouden dat veel van deze huidige wonderen hun wortels hebben in ontdekkingen uit het verleden. Benzeen, met zijn kleine molecuul van zes koolstofatomen in de vorm van een hexagonale ring, is een van die stille ontdekkingen die onze manier van leven, produceren, genezen en creëren hebben veranderd. Soms komen grote revoluties niet met een knal, maar met een flauwe geur en een perfecte klank. En benzeen is er zonder twijfel een van, een molecuul waarvan de geur vanaf het begin synoniem was met revolutie.
Nazario Martín León is hoogleraar organische chemie aan de Complutense Universiteit, winnaar van de National Research Award en lid van de Koninklijke Academie van Wetenschappen.
EL PAÍS