Бензол: 200 лет молекуле, определившей XXI век

Ровно два столетия назад, в 1825 году, британский учёный Майкл Фарадей, нагревая остатки газа, использовавшегося для освещения улиц Лондона, обнаружил странную жидкость. Она была бесцветной, имела сладковатый, специфический запах и вела себя столь загадочно , что даже химики того времени не знали, как её классифицировать. Он назвал её гидрокарбонатом. Никто тогда не предполагал, что это вещество, более известное сегодня как бензол, изменит историю науки и нашу жизнь.

Сегодня низкомолекулярный бензол присутствует практически во всём, что нас окружает: в пластике, красителях, моющих средствах, текстиле, парфюмерии, лекарствах , клеях, топливе, инсектицидах и даже в электронных устройствах, таких как смартфоны. Но его влияние выходит за рамки повседневных товаров. Уникальная молекулярная структура бензола стала основой для тысяч органических соединений, применение которых распространяется от медицины до нанотехнологий. Наиболее впечатляющим является то, что архитектура его атомов привела к разработке революционных материалов, таких как графен, который обещает изменить будущее энергетики, вычислительной техники и биомедицины.

Самое интересное в бензоле не только то, из чего его можно получить, но и то, как он получается. Его молекула состоит из шести атомов углерода и шести атомов водорода, образующих кольцо. Этот небольшой, идеальный шестиугольник скрывает химическую особенность: его электроны не закреплены в одинарных или двойных связях, как в других органических молекулах, а непрерывно движутся внутри кольца. Это явление называется электронным резонансом и придаёт бензолу удивительную стабильность.

Он не вступает в реакции, устойчив к химическим воздействиям и способен легко образовывать новые структуры. Именно это сочетание реакционной способности и стабильности делает его столь ценным. В химии эти свойства известны как ароматичность – термин, изначально обозначавший запах некоторых веществ, но сегодня описывающий их уникальное электронное поведение.

Символ современной химии

Понимание этих типов структур потребовало десятилетий исследований. В середине XIX века немецкий химик Август Кекуле предложил модель гексагонального кольца с подвижными связями, вдохновлённый, по его словам, сном, в котором змея укусила себя за хвост. Это событие стало одной из важнейших научных вех в развитии так называемой структурной теории. С тех пор бензол стал символом современной органической химии и ключом к объяснению более современных сложных концепций, таких как молекулярные орбитали, делокализация электронов и молекулярная стабильность.

Но их влияние не ограничилось учебниками. В XX веке учёные начали соединять несколько бензольных колец. Это привело к появлению полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) – соединений, входящих в состав топлива, смазочных масел, красителей и пластиков, а также являющихся предметом передовых научных исследований. Некоторые ПАУ обладают флуоресцентными свойствами, другие действуют как полупроводники, а многие послужили отправной точкой для разработки новых молекул, применяемых в медицине, электронике и энергетике. Эти структуры также дали начало так называемым молекулярным нанографенам – фрагментам графена, разработанным с атомарной точностью для использования в качестве датчиков, транзисторов или систем накопления энергии.

Графен, в конечном счёте, является кульминацией этой эволюции. Это двумерный слой толщиной всего в один атом, образованный непрерывной сетью углеродных шестиугольников. Он подобен бесконечному листу бензольных колец. Описанный в 2004 году Андреем Геймом и Константином Новосёловым, удостоенными Нобелевской премии по физике в 2010 году, графен уникален: это самый тонкий из когда-либо созданных материалов, прочнее стали, гибкий, прозрачный и обладающий исключительной электро- и теплопроводностью. Его применение уже изучается в сверхбыстрых аккумуляторах, складных сенсорных экранах, биомедицинских устройствах, системах фильтрации воды, нейронных имплантатах и квантовых технологиях. Хотя это кажется чем-то из области научной фантастики, графен — реальность, и всё началось с этой крошечной молекулы, стоящей за загадочным веществом, открытым Фарадеем 200 лет назад.

Но бензол и его производные встречаются не только в лабораториях и на заводах: они также витают в космосе. В последние десятилетия астрономы обнаружили ароматические соединения в межзвёздных облаках, кометах и пылевых дисках, окружающих молодые звёзды. Эти сложные молекулы, состоящие из углеродных колец, подобных бензолу, по-видимому, широко распространены во Вселенной и, возможно, попали на раннюю Землю вместе с метеоритами. Их присутствие открывает захватывающую возможность: химические строительные блоки жизни — сложные органические молекулы — могли иметь космическое происхождение, и бензол был одним из его самых ранних участников.

Запах научной революции

Удивительно, как такая простая структура может иметь столько граней. Бензол также является ключевой молекулой в преподавании химии. Поколения студентов изучали на его примере такие понятия, как ароматичность, резонанс и теория молекулярных орбиталей. Несмотря на свою незаметность , эта молекула вызывает восхищение: идеальной симметрией, почти магической стабильностью и способностью образовывать сложные соединения. И хотя также известно, что в высоких концентрациях он может быть токсичным (именно поэтому его использование в бытовых товарах ограничено, а его присутствие в окружающей среде контролируется), его научное и технологическое наследие неоспоримо.

В честь этого двухсотлетия Королевское химическое общество (RSC) — одно из самых престижных научных учреждений мира — выпускает специальный тематический выпуск, включающий двадцать статей из своих журналов, посвящённых истории, эволюции и будущему бензола и его производных. Публикацию будут координировать два ведущих специалиста в этой области: лауреат Нобелевской премии Бен Феринга и автор данной статьи. В этом специальном выпуске будут освещены самые разные темы: от увлекательных ароматических и антиароматических соединений до молекулярных машин на основе бензола, углеродных нанотрубок, фуллеренов и новых горизонтов графена и его производных.

Во времена, когда кажется, что технологические инновации развиваются с головокружительной скоростью, в мире, где мы говорим об искусственном интеллекте, вакцинах на основе РНК или спутниках размером с обувную коробку, стоит помнить, что многие из этих современных чудес уходят корнями в открытия прошлого. Бензол, с его небольшой молекулой из шести атомов углерода в форме шестиугольного кольца, – одно из тех тихих открытий, которые преобразили наш образ жизни, производства, исцеления и творчества. Иногда великие революции происходят не с грохотом, а с лёгким ароматом и идеальным звоном. И бензол, без сомнения, один из них – молекула, аромат которой с самого начала был синонимом революции.

Насарио Мартин Леон — профессор органической химии в Университете Комплутенсе, лауреат Национальной исследовательской премии и член Королевской академии наук.